A finales del siglo XV se comenzaría a edificar la casa denominada de Leonor de la Vega, ubicada en la calle del Cantón. Su fachada principal presenta dos puertas una de ellas en arco apuntado con bocel rehundido a media rosca y guardapolvos, en tanto que el otro es de medio punto. En el piso superior se muestran cuatro ventanas rectangulares enmarcadas por una moldura similar a un alfíz que une sus dinteles. Entre ellas se observan tres escudos góticos relativos a la Casa de la Vega y de aquí su atribución a la madre del Marqués de Santillana, aunque por su cronología -un siglo posterior- es imposible acreditar su posesión. Es en la fachada trasera, que se abre con soportal a una espléndida huerta, donde se aprecian con más evidencia los rasgos tardíos, ya de influencia renacentista, con arcos escarzanos decorados con molduras de besantes.
Otras casas de esta calle, entre las que destaca la del escultor Jesús Otero, con sus arcos apuntados y conopiales, corresponderían a esta misma época. Otras viviendas de las calles de Santo Domingo -de Alfonso Velarde-, de la Carrera -de J. Antonio Bustamante-, de Juan Infante, -de Bernardo Velarde Ibáñez, con escudo en la clave de la puerta-, del Río o de la plaza de las Arenas, junto al ábside de la Colegiata y detrás del Claustro, habrían sido edificadas a principios del siglo XVI.
• LA ARQUITECTURA RENACENTISTA Y BARROCA
A mediados del siglo XVI se construiría el Palacio de Velarde en las Arenas. De planta rectangular, su fachada principal, en el lado menor orientada al Sur, consoportal y arcos carpaneles con decoración plateresca, se abre a una huerta cercada. La fachada de la plaza, con mayor aspecto de fortaleza, presenta tres alturas y ático, separadas por molduras horizontales y se remata con pináculos. Este hastial escalonado es típico de los palacios del siglo XVI de esta comarca (como puede observarse en los palacios de Mijares, Queveda, Villanueva de la Peña, el desaparecido de Cortiguera y la casa de la Parra en la misma Santillana). Una excepción dentro de su austera decoración lo constituye el balcón enmarcado en su mitad superior por columnas abalaustradas y gran escudo sostenido por leones sobre el dintel de grandes dovelas y entablamiento de rosetones (Hacia 1934 sufrió una profunda restauración, sobre todo en los vanos).
De las mismas características y época, aunque más enraizada en la tradición gótica, es la Casa de la Parra, en la Plaza del Mercado. Obsérvense sus apuntadas puertas con soberbia cerrajería, las ventanas geminadas del hastial lateral y el remate escalonado. La fachada colgada con entramado de madera es fruto de una restauración reciente.
• LOS PALACIOS Y CASONAS BARROCAS
En el siglo XVII se continúa la edificación de viviendas, elevando una o más alturas sobre la planta baja de la anterior, como es el caso de muchas casas de la calle Juan Infante (pertenecientes -siguiendo siempre la denominación del Catastro de la Ensenada 1753 a las familias Bustamante, Bernaldo de Quirós, Higareda, Velarde y Barreda), así como otras de la calle del Cantón cercanas al palacio de Valdivieso. De mediados de dicho siglo data la reconstrucción de la casa de Francisco Antonio Tagle Bustamante (1661) en la calle de la Carrera y posiblemente algunos años más tarde la Casa del Aguila (Plaza del Mercado) con soportal de doble arcada y un piso con antepechos (al que luego se añadió otra altura con solana), creando un modelo que a principios del siglo XVIII será utilizado en la casa de Domingo Barreda (junto a la Torre de Don Borja), en la Casa de «Los Hombrones» (al final de la calle del Cantón) y en el propio Ayuntamiento. Se abre ahora una nueva etapa de esplendor en la arquitectura
de Santillana. Las edificaciones de raíz popular basadas en la construcción sobre hastiales y formando hileras van a dar paso a la introducción de un nuevo modelo de palacio exento, de planta rectangular, dos alturas, con la fachada principal en uno de los lados mayores, dividida en tres cuerpos verticales, a veces separados por pilastras rehundidas, puertas y ventanas con arcos adintelados, balcones rectangulares o púlpitos con rejería y amplia cornisa pétrea sobre la que vuela la viguería de la armadura de madera del tejado, que suele ser a cuatro aguas (en muchas ocasiones reformado recientemente). Reseñamos la Casa de la Archiduquesa, y de los Quevedo, cerca de la Colegiata, el Palacio de los Valdivieso (Hotel Altamira), el Palacio de Pedro A. Barreda Bracho (Parador Gil Blas), la Casa de Francisco A. Bustamante (calle de la Carrera) y la de los Villa (reformada sobre otra del siglo XVI) y de Peredo, en la Calle de Santo Domingo. La repartición del espacio interior sigue ofreciendo una gran similitud con las viviendas populares precedentes. La puerta de entrada da paso a un amplio zaguán al que se abren las demás estancias de la planta baja (bodega, luego convertida en cuadra, almacenes) y la escalera de acceso a la vivienda propiamente dicha, ubicada en la planta superior. Las habitaciones y cocina se distribuyen en torno de un corredor o pasillo que avanza hasta la fachada principal y acaba en la solana o balcón. A excepción de las habitaciones contiguas a dicha fachada, las demás no suelen tener ventanas de luz y ventilación, pero los muros de separación a menudo de entramado de madera, llevan huecos en la parte superior. Debemos pues reiterar que la diferencia más significativa entre las casas
populares y las casonas se concreta casi exclusivamente en la estructura de la fachada, en donde se manifiesta la riqueza del propietario a través de la cuidada sillería, arcadas, decoración de piedra y madera, enfatizada por el emblema heráldico, de considerables proporciones. Desde el siglo XVII existen referencias al empedrado de las calles de la villa, que sería similar al actual, pues éste ha sufrido numerosas intervenciones sobre todo para el alcantarillado y drenaje y para hacer subterráneas las conducciones eléctricas.
Del mismo siglo XVIII pero en la línea de la Casa Consistorial y de la Casa del Águila se encuentra la Casa de los Tagle, en el campo del Revolgo y otra casa de la calle de los Hornos. En el siglo XIX y principios del XX se realizan casas de tipo popular tradicional con estrecha fachada y dos alturas, con balcones que enseguida se transforman en miradores y se abren los tejados con buhardillas o gateras. El descubrimiento literario de Santillana, a finales del siglo XIX y su conversión en villa de interés cultural ha supuesto el cese casi absoluto de nuevas construcciones en el casco monumental y la primacía de la restauración o conservación de las ya existentes.
El impulso proporcionado a las Ordenes Religiosas por la Contrarreforma va a hacer surgir en Santillana dos conventos de Dominicos: El de Nuestra Señora de Regina Coeli, y el de San Ildefonso, masculino el primer y femenino el segundo.
Fue hacia 1590 cuando el propietario del Palacio de las Arenas, Alonso de Velarde, se propuso fundar y dotar un convento de Dominicos en la Villa, que sería el primero en nuestra región, paralelo en el tiempo al de Ajo. Aunque a dicha fundación se oponía fuertemente el Cabildo de la Colegiata, porque se disminuirían sus limosnas y se perjudicaban sus derechos parroquiales, la erección fue aprobada por la Orden y el Arzobispado de Burgos concedió la oportuna licencia a partir del Convento de San Pablo de Burgos (1592). De este modo los dominicos se posesionaron de unas casas que Velarde tenía en la Plaza de las Arenas. Sin embargo al morir Alonso en 1597, su hijo Pedro de Velarde se desentendió de la fundación y el prior tuvo que buscarse otro protector, hallándole en el 5º Duque del Infantado, D. Iñigo de Mendoza que les cedió como nuevo emplazamiento las casasdel Hospital de peregrinos existente en la Calle del Cantón. No acabaron aquí los problemas sino que al año siguiente reconociendo que no era el lugar más apropiado para un convento, por estar cerca de la Colegiata y no tener agua y tierra para cultivar, solicitaron del Duque un nuevo emplazamiento, dándose por buena una finca existente en el Revolgo, a las afueras de la Villa. En 1612 se comienza la obra del Convento en el lugar actual, y en 1629 las de la iglesia por los maestros Juan y Pedro de Morante (vecinos de Villapresente) siendo prior Fr. Martín de Arbelaiz. Fue levantado el edificio con la colaboración de los vecinos más humildes de los barrios de Revolgo, Herrán, Vispieres, Camplengo y Arroyo. La realización de las bóvedas y de la fachada principal se debe a Domingo de Agüera, vecino de Barcenaciones, consagrándose la iglesia en 1648. Consta de una sola nave de tres tramos cubiertos con bóvedas de terceletes con capillas laterales poco profundas entre contrafuertes, y ábside cuadrado con bóveda de combados. En el siglo XVIII se abrió una capilla más amplia en el primer tramo de la epístola, para la familia Bernaldo de Quirós y se construyó la sacristía actual con el camarín. El claustro del convento, núcleo principal del mismo, es obra de finales del mismo siglo y refleja la severidad del barroco herreriano mezclado con elementos de tradición popular. Su estructura es un cuadrado irregular con cuatro crujías de arcadas de medio punto en la planta baja y puertas con antepechos en el piso superior enmarcadas por pilastras de acanaladuras rehundidas. La decoración se reduce a molduras geométricas y florones de hojas de roble en la parte superior de las pilastras. En 1667 al morir Antonio Bernaldo de Quirós, que fuera deán de Cartagena de Indias (Colombia), dejó una importante renta anual para establecer en el convento estudios de Teología y Artes, los cuales tuvieron gran brillantez a lo largo del siglo XVIII. A mediados de este siglo la comunidad estaba formada por 16 frailes sacerdotes y dos legos, pero sus rentas y heredades eran inferiores a las del cercano convento de S.Ildefonso. Los dominicos de Regina Coeli fundaron, a mediados del siglo XVII, el convento de Las Caldas de Besaya. Con la desamortización de Mendizábal (1837) finaliza la estancia de los dominicos en el convento, siendo a finales del S. XIX cuando es ocupado por dos comunidades de M. M. Clarisas, una de las cuales pervive en la actualidad.
• El convento de las Dominicas
Fue fundado por Alonso Gómez de Carro, canónigo tesorero de la colegiata de Santillana en 1667 con licencia de Fr. Pedro Alvarez de Montenegro, confesor del rey Carlos II. Desde su inicio tuvo mayor riqueza de rentas y propiedades que el de «Regina Coeli» ingresando a menudo en su comunidad doncellas de principales familias de la villa y grandes linajes de la región. En el Catastro de la Ensenada (1753) consta como uno de los más ricos de la región y su capítulo estaba formado por 27 monjas de velo entero (con votos perpetuos) y 8 de medio velo. Su estructura arquitectónica es semejante a la del convento dominicano masculino, en cuanto a la disposición de los volúmenes, con la iglesia al norte paralela a la carretera y el claustro con sus dependencias al sur de ella. El templo presenta unas dimensiones más reducidas. La nave tiene sólo dos tramos, sin capillas laterales y el ábside cuadrado, todos cubiertos con bóvedas de combados. La puerta de acceso se ubica en la fachada norte. El claustro es más sencillo que el de «Regina Coeli» con arcadas más pequeñas y ventanas sencillas en el piso superior, sin ninguna decoración. Un cronista del convento, el P. Manuel José Medrano nos da cuenta de que en 1711 una tempestad destrozó la torre del reloj y la techumbre del coro, aplastando a algunas monjas. Enseguida se reedificó la parte destruida sustituyendo la torre por la espadaña actual. Una apreciada joya artística que guarda el convento es un Cristo de marfil filipino de grandes dimensiones, de principios del S. XVIII, que preside el altar mayor.
Textos: Enrique Campuzano Ruiz
medieval
gótica, de carácter militar, con planta cuadrada, muros de mampostería
con sillares en los esquinales y conformando la estructura de los
vanos -puertas y ventanas-, con grandes dovelas trazando arcos apuntados.
A pesar de las reformas posteriores aún se conserva en buena parte
su fábrica original en donde resaltamos las saeteras, las ventanas
geminadas, los modiliones del cadalso -estructura en madera, volada,
para facilitar la defensa- y las almenas, hoy convertidas en ventanas
al superponer una cubierta de madera a cuatro aguas. El espacio interior,
dividido en tres alturas por medio de un impresionante armazón de
vigas de madera que constituyen los suelos, escaleras y techos, sostenido
todo el conjunto en un robusto pie derecho central. Este sistema debió
ser el más utilizado en su época y aún puede observarse en épocas
posteriores, como en las casas de la Parra y el Águila, en
la misma plaza de la villa. Su cronología no debe ser anterior a finales
del siglo XIV. A finales del siglo XV se le adosó una nueva construcción
en la calle de las Lindas en cuyo cuerpo superior se observan airosas
ventanas geminadas. 
Cerca
de la torre del Merino se halla otra torre medieval, ya de pleno siglo
XV conocida con el nombre de Torre de Don Borja, alusivo al
último titular del mayorazgo don Francisco de Borja Barreda (1844)
y en la actualidad sede de la Fundación Santillana. Está constituida
por una doble torre unida por un patio interior, siendo más antigua
la posterior, mientas que la principal, que da su fachada a la plaza,a
la que se accede a través de un soportal con doble arco apuntado,
debe corresponder ya a finales del siglo XV. También se observan tres
alturas, pero todos los vanos son adintelados con antepechos y arcos
rebajados o escarzanos, existiendo dos escudos del linaje de Barreda
en las enjutas de los arcos del piso intermedio. Del siglo XVI dataría
el patio que une ambas torres, de gran belleza y originalidad en la
arquitectura montañesa. 